XIV–XVIII a. vakarinėje Europos dalyje išaugus medienos ir grūdų paklausai, Nemunas tapo vienu iš svarbiausių upių transporto kelių žemyne. Čia reikšmingas buvo ir Kaunas, XV a. pr., po Žalgrio mūšio, nurimus Ordino puolimams ir dėl geografiškai palankios padėties galėjęs tarpininkuti tarp didžiųjų Baltijos jūros uostų, Gdansko ir Karaliaučiaus, bei miškingų ir derlingų LDK valstybės sričių. Pirkliai supirkinėjo amatininkų dirbinius, daugiausia iš medžio, ir Nemunu plukdydavo į minėtus Baltijos jūrų uostus, o iš jų – giliau į žemyną. Taip pat paklausi buvo derva, medienos pelenai Vakarų Europos pramonei plėsti bei vaškas – žvakėms gaminti. Į LDK iš Vokietijos per Gdansko uostą buvo siunčiama viena svarbiausių prekių – valgomoji druska, taip pat geležis, įvairūs audiniai, prieskoniai, silkės, vynas ir t. t.
Per XV a. iki XVI a., kol pagrindiniu Kauno prekybos partneriu tapo Karaliaučius, Dancigas (Gdanskas) buvo pagrindinis Kauno ir Vakarų Lietuvos langas į Karališkuosius Prūsus ir Vakarų Europą. Šio prekybinio ryšio centras Lietuvoje – upinis Kauno uostas ir jo prieplauka Švč. Mergelės Marijos Ėmimo į dangų (Vytauto) bažnyčios prieigose.